Over het ontstaan van Valentijnsdag doen verschillende verhalen de ronde. Waarschijnlijk ligt de oorsprong bij Sint Valentijn. Dat was een Romein die werd gemarteld, maar toch weigerde om zijn christendom op te geven.
Hij stierf op 14 februari 269 na Christus. Pas eeuwen later is deze dag uitgeroepen tot liefdesdag.

De legende zegt ook dat Valentijn een afscheidsbriefje achterliet voor de dochter van een gevangene, die zijn vriend was geworden. Hij ondertekende dit briefje met 'van jouw Valentijn'. Hier zou ook de traditie vandaan komen om kaarten te ondertekenen met 'jouw Valentijn'.

Priester
Een ander verhaal zegt dat Valentijn overleefde als priester in een tempel gedurende de invasie van keizer Claudius. Deze keizer had Valentijn gevangen genomen, omdat hij hem aangevallen had.

Volgens dit verhaal riep de Paus in 496 na Christus de 14e februari uit tot gedenkdag van Sint Valentijn. Hoe het ook zij, 14 februari is de dag van het uitwisselen van liefdesbrieven en cadeautjes geworden. St. Valentijn is de patroon van al deze geliefden geworden.

Deze dag word hedentendage gekenmerkt door het versturen van kaarten en het geven van giften zoals bloemen en chocola. Meestal zijn er ook speciale feesten of gala's om Valentijnsdag te vieren. De populariteit van gedichten en Valentijnskaarten gaat ver terug, tot in de middeleeuwen. Destijds zongen verliefden hun tekst nog, om indruk te maken op de uitverkorene. Sinds 1400 werden er ook geschreven kaarten verstuurd. De oudste Valentijnskaart die nog bestaat is gemaakt rond het jaar 1400 en is te vinden in het British Museum.

In Europa werd er niet zoveel gedaan aan het geven van cadeaus. In plaats daarvan waren er de geschreven kaarten. Vooral in Engeland waren deze kaarten erg populair. De vroege kaarten werden door iedereen met de hand gemaakt van gekleurd papier met waterverf en gekleurde inkt.

Vanaf 1800 werden de kaarten in een fabriek geproduceerd. De eerste van deze kaarten waren zwart met witte tekeningen, ingekleurd door fabrieksarbeiders. Tegen het einde van 1800 werden de kaarten alleen nog maar machinaal in de fabriek gemaakt.

Nederland begon pas vrij laat met de traditie van de Valentijnskaarten. Dat was vreemd, want in de ons omringende landen was het al veel langer een veel voorkomend fenomeen. Pas zo'n tien jaar geleden werd het ook hier een echte traditie. Nu worden er ieder jaar miljoenen kaarten per post verstuurd. Ook worden er steeds meer presentjes gegeven. Sinds een aantal jaar wordt er ook gebruik gemaakt van de mogelijkheid om via 'email-kaarten', bloemen en inmiddels zelfs zoenen te versturen.
Hoewel de Valentijnskaarten oorspronkelijk anoniem verstuurd worden, zetten steeds meer mensen de afzender er op. Het komt dan ook steeds minder voor dat mensen in raadselen gehuld blijven van wie die Valentijnskaart nu toch komt.

Bovendien is het tegenwoordig niet meer een gelegenheid exclusief voor verliefde mensen. Iedereen die op een of andere manier van elkaar houdt, kan elkaar een kaartje sturen met Valentijnsdag. Er worden nu dus ook veel kaarten verstuurd om iemand te laten merken hoe blij ze zijn met de vriendschap die ze hebben.